斗六市為雲林縣縣治的所在地，在雲林縣之東，南接古坑鄉，西連虎尾鎮、斗南鎮、北界是莿桐鄉、林內鄉。舊稱斗六門，1893年設縣治，1920年設斗六街。斗六車站設於1904年，沿著斗六車站走繞過斗六圓環，就可進入斗六太平老街，今之太平路。清代稱之為大街，到日治時期主要的商店街即在於此，是向北通往南投竹山、向南連結斗南、向東通往古坑梅山的要道。

二二八事件爆發後， 3月2日陳篡地與斗六三民主義青年團團員陳海永、葉仲琨擔心地方安危，而召開鎮民大會，組成「斗六治安維持會」，隔日又成立自衛隊，由約200多名台籍日本兵出身的青年所組成。4日聽聞嘉義需要援軍，由黃清標擔任隊長，組成斗六隊前往應援。而該斗六隊也曾被陳篡地派往虎尾機場參加戰役後，又回到斗六。3月14日，陸軍整編第一四六旅四三六團第四連，由嘉義經斗南進斗六，當天鎮民聽聞國民黨軍將進入斗六，鎮民惶恐不安，不敢出門。陳篡地認為若發生市街戰將造成鄉民生命財產的損失，於是率隊退到古坑樟湖。

四三六團第四連之一排進入斗六後，一支由曾來福帶領的民兵，因見國軍部隊胡作非為，濫權掠奪，夥同部分人士，展開反抗。據官方報告描述，這場發生在3月14日中午斗六的市街戰，民兵大約200多人，雙方遭遇而激戰至日暮始撤。在這場市街戰中，死亡民兵約有60多人，而不僅民兵死亡，還有婦女、小孩受難。而斗六太平老街），即太平路二段的73號與75號的柱子上，仍可見子彈掠過市街戰之遺跡。

14日國軍進入斗六後，軍隊曾由保庄里到大溝追捕反抗者，卻傷及保庄里多位農民。包括一位正在菜園澆水農夫李水定，及正在大水溝抓魚蝦的青年陳樹煌，另一位受難者黃麟，雖向國軍表明是善良農民，但仍不被理會，而遭開槍打斷腿，又以槍刺刀，刺其腹部血流滿地而死亡，共三位保庄里民不幸遇難。而國軍自大溝沿鐵路折返進斗六市街後，來到櫻花燙髮店，又將三名正在下棋的張滄岳、李潮淵及謝巽敬用刺刀當場刺死。張滄岳陳屍在爐灶邊，桶店主人李潮淵及員工謝巽敬則橫死在陽臺。事後兩日， 3月16日善心人士信義里五鄰鄰長李木金先生將張滄岳、李潮淵屍體收埋，安葬於番社口墓地。而曾來福因參與市街戰遭國軍逮捕，於同日未經審判即送往斗六市火車站前槍決，另有張文學也同時遭槍決。